По виду там сделан небольшой лифт подвески, в противном случае при проседании колеса должны цеплять за крылья. По виду о состоянии двигателя сказать ничего нельзя - попросите проверить компрессию в вашем присутствии, проблемы с затрудненным включением передач скорее всего относятся к регулировкам. Вообще двигатели 500 наверное самые надежные. Но при таких колесах надо готовиться к более частым заменам ремня и возможно сцепления.

это может быть плохом контактом...

поставить реально, экплуатировать нет

на 500-а 27-ую мы ставили...
Про 28 - не знаю.

По Вашему описанию, цена кажется адекватной. Однако, точно судить о техническом состоянии может только сервис, и то только по итогам вскрытия. Целесообрано осмотреть двигатель на предмет подтекания масла и ОЖ, замерить компрессию двигателя, проверить люфты в подвеске, редукторах и карданных валах, проверить состояние приводов, провести осмотр рамы. Хорошо бы осмотреть состояние вариатора, но этого никак не сделаешь без разборки. В результате, из невидимых на первый взгляд мелочей может набежать сумма, которая превысит экономию.

То, что на квадрике установлена резина увеличенной размерности и шноркели, наводит на мысль, что "пределы возможного" он в своей жизни видел. Глядя на одометр, не стоит обольщаться: он мог вообще не работать длительное время, и реальный пробег может отличаться от показаний прибора.

Если говорить о выборе первого квадрика, при полном отсутствии опыта общения с мототехникой, я бы предпочел новый аппарат, с действующей гарантией. Или купить у известных дилеров "трейдиновский", на которые тоже распространяется гарантийный срок. Насколько я знаю, эта программа сейчас активно развивается.